1981 eröffnen die Brüder Maurice und Paul Marciano eine Boutique in Beverly Hills, die schnell zu einem beliebten Shop für die Schönen und Reichen wird. Der große Erfolg der Boutique und ihr gutes Händchen für Mode veranlassen die Brüder Marciano dazu, eine eigene Kollektion zu entwerfen. Der Name ihres Labels: Guess? – zu Deutsch: „rate mal!“. Zunächst lag der Fokus auf Jeans, Guess revolutionierte die Denimwaren. Während Jeans zuvor einfach Hosen waren, die von jungen Leuten vor allem geliebt wurden, weil sie bequem, robust und preiswert waren, stellte Guess das Image von Jeans komplett auf den Kopf. Ab sofort waren Jeans sexy und stylisch, aber natürlich auch nicht mehr ganz so preiswert. Die richtige Jeans wurde zu einem Must-have – erst in der Fashion-Szene von Beverly Hills, dann überall in den USA und bald darauf auch in Europa. Guess hatte die Designer-Jeans erfunden.
Die Werbekampagnen von Guess waren legendär und trugen extrem zum Erfolg des Labels bei. Die verführerischen Schwarz-Weiß-Fotos von Super-Models im sexy 1950s Retro-Look trafen den Zeitgeist der späten 1980er und frühen 1990er auf den Punkt. Supemodel Claudia Schiffer und Über-Frau Anna Nicole Smith wurden von Mädchen und Jungs gleichermaßen angehimmelt. Die Mädchen wollten in ihren Guess Jeans genauso sexy aussehen, die Jungs wollten in ihren Guess Jeans cool genug aussehen, um an Traumfrauen wie Claudia und Anna-Nicole heranzukommen. Die Plakate mit den heißen Fotos wurden schnell zu echten Sammlerobjekten und hingen oft nicht lange an Bushaltestellen oder Litfaßsäulen, bevor sie fein säuberlich am Stück heruntergeschält wurden und über den Betten von Teenagern ein neues Zuhause fanden. Die Guess Werbung war Kult und die Plakate waren heißbegehrt, so wurde auch Guess Fashion Kult und heiß begehrt. Nachdem es um die Jahrtausendwende eher ruhig um Guess geworden war, startete das Label in den letzten zehn Jahren erfolgreich durch, diesmal mit dem Fokus auf Taschen, Schmuck und Uhren, vor allem für Damen. Eine Guess Handtasche wie die Satchel Bag, eine Shopper oder eine Crossbody Flap Bag, ist heute sosehr Statussymbol wie es eine Guess Jeans vor 30 war.
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