Der Name Preppy Look leitet sich von College-Preparation Schools, kurz Prep School, ab. Das sind meist teure und sehr exklusive Privatschulen zur Vorbereitung von Jugendlichen auf das College. Der für diese Schüler typische Kleidungsstil wird Preppy Look genannt. Er ähnelt dem College Look, mit formellen Separates, die sich auch in Schuluniformen finden: Chinohosen und Faltenröcke, dazu klassische Hemden oder Hemdblusen, Pullunder, V-Pullover und Blazer. Diese werden mit weniger formellen, sportlichen Basics, wie T-Shirts, Poloshirts oder Rollkragenpullovern oder Jeans kombiniert. Traditionelle Loafer oder Schnürschuhe wie Derbies runden den Preppy Style ab.